东京一隅，温柔善良的高野吟子（吉永小百合 饰）独自打理着去世丈夫留下来的药店。过去的20年里，她和婆婆、女儿小春（蒼井優 饰）住在一起，虽颇多艰辛，但日子平淡幸福。如今，女儿将要嫁作人妻，吟子喜悦之余仍不免有所忧虑。原来在丈夫13周年忌辰上，她的弟弟铁郎（笑福亭鹤瓶 饰）醉酒胡闹，惹得亲朋不快。吟子和哥哥庄平（小林稔侍 饰）有意瞒着弟弟，然而得到消息的铁郎依旧欢喜前来，而且照例醉酒闹事。铁郎的...

　　靴のサンプルをカバンに詰めて、地方都市の靴屋を訪ね歩く満男。そんな旅先の安いビジネスホテルに泊まると、決まって思い出すのは伯父・寅さんのこと。「随分長いこと帰ってこないけど、今頃何をしているんだろう・・・。伯父さんは年中恋をしていて、僕の記憶に最初にあるのはリリーさんだ・・・」。(C)1997 松竹株式会社...

　　寅次郎因为妹妹樱子生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师话旧，实际上却是为了长得慧质兰心的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清淡的寅次郎腹绞痛。夏子送他入医院，寅次郎病才好一点便 与其他病人开赌局，最后还被抓 进警局。寅次郎得知素未谋面的亲生母亲原来仍在京都，遂展开一段寻亲之旅，孰料见到后者时，却发现她原来经营一家色情旅馆。寅次郎回...

　　寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这...

　　阿寅（渥美清 饰）在一个小岛的墓地休息时，遇到了来祭拜祖母的阿文（松坂庆子 饰），阿文在大阪工作，而她的奶奶选择留在小岛上。然而现在她的奶奶已经去世了，所以阿文来到墓地看望她思念的奶奶。后来在大阪，阿寅再次遇见了阿文，才知道原来外表典雅、文静的阿文是一名艺伎，她是有许多应酬的头牌。　　在交谈中，阿文告诉阿寅她有个失散多年的弟弟，弟弟在五六岁时离开，现在应该已经有近20年了。阿寅鼓励她寻找弟弟，...

　　寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：「臨死前，很想見寅一面」。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻……淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮「結婚問題」。山田自言「這是我最愛的作品之一」，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。　　Upo...

　　麦克（赫布·埃德尔曼 Herb Edelman 饰）是从美国远赴日本的推销员，他所售卖的产品是维他命。然而，销售状况似乎并不像麦克所设想的那么好，很快，麦克就花光了带去的钱，即将面临流落街头的窘境。此时，麦克遇见了善良的樱花（倍赏千惠子 饰），樱花收留了无处可去的迈克，将哥哥寅次郎（渥美清 饰）的屋子借给麦克住。　　寅次郎对于这件事情当然感到非常的不满，他想方设法的捉弄麦克，想要这个外国人当众...

　　这边厢，一场浪漫的婚礼让寅次郎（渥美清 饰）的终身大事再度成为了家人们关注的话题，每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢，远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美（桃井薰 饰）的女子，伊美遭到了坏人的骚扰，也是寅次郎挺身而出，帮助伊美赶走了坏人。　　很快，伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊，伊美告诉寅次郎，自己即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂，但在这个节骨眼上，她却开始怀疑起了自己对这个即将携手...

阿寅回到家里，家里也和其他生意人一样不太景气，叔叔婶婶欲请一位帮手料理生意，介绍所来的早苗以她得体的举止和美貌，受到大家的喜爱。阿寅再次陷入了单相思。其实，早苗正在经受着不幸婚姻的痛苦折磨，她和丈夫已经分居，而对一向爱慕她的表哥却迟迟没有明确的答复。出于对她的关心的同一目的，阿寅和表哥成了好朋友。早苗终于下决心回家乡找表哥。经历了又一场感情波折的阿寅，从妹夫阿博的父亲那里学习到许多人生的学问。他还...

　　今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……...